Lösung zu 2.1a
Längste C-Kette suchen, die ergibt den Namen (hier Propan) funktionelle Gruppe Carbonyl am Ende (also hier -al); Wenn Seitenketten vorhanden dann ausgehend vom funktionellen C Position bestimmen.
2-Methylpropanal oder alpha-Methylpropionaldehyd
Lösung zu 2.1b
Benennung siehe vorige Aufgabe -> längste Kette, funktionelle Gruppe etc.
4-Heptanon oder (zeitbeste Lösung) Di-n-propylketon
Lösung zu 2.1c
Propanon oder Aceton (Trivialname)
Lösung zu 2.1d
2-Hydroxy-3-pentanon
Lösung zu 2.2a
Lösung zu 2.2b
Lösung zu 2.2c
Lösung zu 2.2.d
Lösung zu 2.2e
Lösung zu 2.2f
Lösung zu 2.2g
Lösung zu 2.2h
Lösung zu 2.3
Die Reaktion läuft oft nicht besonders leicht an. Benzaldehyd und die ammoniakalische Silbernitratlösung müssen erst in Mischung treten. Um dies zu erleichtern, kann man beispielsweise Ethanol als Lösungsvermittler zusetzen.
Die Oxidation von Benzaldehyd nach Tollens (mit dem Silberdiaminkomplex im basischen Millieu.
Die Oxidation von Benzaldehyd nach Fehling (mit dem Kupfer-Tartrat-Komplex)
Lösung zu 2.4a
Das Wasser wird an Formaldehyd angelagert.
Lösung zu 2.4b
Ethylenglycol ist ein zweiwertiger Alkohol. Beide alkoholischen Reste sind in der Lage den Aldehyd anzugreifen. Die Ringbildung ist dabei energetisch begünstigt. Nach der Bildung eines Halbacetals kann auch das Vollacetal entstehen. Was durch die Anwesenheit der Säure katalysiert wird. (Zwischenschritte siehe Vorlesungsskript)
Lösung zu 2.4c
Die Schiffsche Base-Reaktion ist eine klassische Reaktion der Carbonyle. Das freie Elektronenpaar des Stickstoffs vom Ethylamin greift am positivierten Carbonyl-Kohlenstoff an. Der Carbonylkohlenstoff ist sp2 – hybridisiert und damit von beiden Seiten her angreifbar. Im Anschluss an die Anlagerung und Umlagerung des Wasserstoffs kommt es zu einer Kondensationsreaktion.
Lösung zu 2.4d
Vom Reaktionstyp ähnelt die Reaktion des Phenylhydrazin mit Benzaldehyd der allgemeinen Reaktion eines Amins mit einem Carbonyl. Nukleophiler Angriff des freien Elektronenpaars vom Stickstoff des Hydrazins an das positivierte, sp2-hybridisierte Carbonylkohlenstoffatom. Umlagerung des Wasserstoffs, Kondensation.
Lösung zu 2.4e
Die Reaktion des Hydroxylamins mit einem Carbonyl (hier: Aceton) entstricht der Bildung einer Schiffschen Base oder des Phenylhydrazons. Es entsteht ein Oxim.
Lösung zu 2.4f
Die Umsetzung von Carbonylen mit Cyanid zu Cyanhydrinen ist eine wichtige Vorstufe z.B. bei der Synthese von Aminosäuren. Besonders die Verknüpfung zweier Kohlenstoffatome und damit die Kettenverlängerung ist hervorzuheben. Im Cyanid-ion – dem Anion der Blausäure – trägt auch der azide, sp-hybridisierte Kohlenstoff negative Ladung, dadurch ist er in der Lage den positivierten Kohlenstoff des Carbonyls nukleophil anzugreifen.
Lösung zu 2.5a
Die Reaktion von Ethylmagnesiumiodid wird insbesondere durch die negative Partiallagung des am Magnesium gebundenen Ethylkohlenstoffes charakterisiert. Metalle sind bestrebt, in der Reaktion mit Nichtmetallen Elektronen abzugeben. Durch die negative Partialladung ist der magnesiumgebundene Kohlenstoff des Ethylrestes so in der Lage am positiv polarisierten Carbonylkohlenstoff anzugreifen. Es bildet sich eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung.
Lösung zu 2.5b
Es gilt der gleiche Text wie in Aufgabe 2.5a
Lösung zu 2.6
Ordnen Sie die Substanzen nach Siedepunkten.
CH3-CH2-CHO < CH3-CH2-CH2-OH < CH3-COOH
Aldehyde bilden keine Wasserstoffbrückenbindungen untereinander
Alkohole sind durch Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verbunden
Karbonsäuren sind durch Wasserstoffbrückenbindungen dimer verbunden
Lösung zu 2.7
Acetaldehyd reagiert in Gegenwart von Basen auf Grund seiner Wasserstoffe am alpha-C-Atom mit eine Aldoladdition in Gegenwart von Basen. Die Wasserstoffe am alpha-C-Atom sind schwach azid und können Laugen neutralisieren. Dadurch entsteht eine negative Ladung (freies Elektronenpaar am C) die durch Mesomerie zum Carbonylsauerstoff stabilisiert ist. Der negativ geladene alpha-Kohlenstoff kann am positivierten Carbonylkohlenstoff nukleophil angreifen. Der Reaktion kann sich eine Kondensationsreaktion anschließen. (Aldolkondensation)