OC-Lösungen 3: Carbonsäuren und Derivate

Lösung zu 3.1a

4-Hydroxyvaleriansäure oder gamma-Hydroxyvaleriansäure

Lösung zu 3.1b

Chloressigsäure (Monochloressigsäure)

Lösung 3.1c

2-Methylpropionsäure oder alpha-Methylpropionsäure

Lösung zu 3.1d

Ammoniumvaleriat

Lösung zu 3.1e

Acetamid oder Essigsäureamid

Lösung zu 3.1f

Dimethylformamid

Lösung zu 3.2a

Lösung zu 3.2b

Lösung zu 3.2c

Lösung zu 3.2d

Buttersäurechlorid

Lösung zu 3.2e

Lösung zu 3.2f

Lösung zu 3.2g

L-alpha Aminopropionsäure = L-Alanin

Lösung zu 3.2h

Lösung zu 3.3b

CH3COOH + NaHCO3 ——>  CH3COONa+ + H2O + CO2

Die stärkere Säure verdrängt die schwächere Säure aus ihrem Salz.

Lösung zu 3.3c

Verseifung eines Essigsäuremethylesters mit Natronlauge.

CH3COOCH3 + NaOH ————-> CH3COONa+ + CH3OH

Lösung zu 3.3d

Reaktion von Essigsäurechlorid mit Wasser

CH3COOCl + H2O  ————-> CH3COOH + HCl

Lösung zu 3.4

Fette sind Ester von Fettsäuren mit Glycerin.

Lösung zu 3.5

Seifen sind Natrium- (Kernseifen) und Kaliumsalze (Schmierseifen) von Fettsäuren. Ihre Waschwirkung beruht darauf, dass sie sowohl einen hydrophilen als auch einen hydrophoben (=lipophilen) Rest besitzen.

Lösung zu 3.6

beta-Ketocarbonsäuren spalten beim Erwärmen CO2 ab. Sie Decarboxylieren. Das Keton wird frei.

Lösung zu 3.7

alpha-Hydroxycabronsäuren bilden intermolekulare Ester (Lactide).

beta-hydroxycarbonsäuren eleminieren Wasser und bilden, alpha,beta-ungesättigte Carbonsäuren.

gamma- und delta-Hydroxycarbonsäuren bilden intramolekulare Ester (Lactone)

gamma-Hydroxycarbonsäure

delta-Hydroxycarbonsäure

Lösung zu 3.8

CH3COOH: Wasserstoffbrückenbindungen untereinander (118°C)

HCOOCH3: keine Wasserstoffbrückenbindungen untereinander (32°C)

Lösung zu 3.9

Hydrolyse bedeutet Spaltung durch Wasser. (Hier unter Protonenkatalyse)

Lösung zu 3.10

Die Darstellung (Synthese) von Alanin kann stereospezifisch mittels einer SN2-Reaktion aus einer alpha-Halogenpropionsäure erfolgen. Die Substitution erfolgt zwar an einem sekundären Kohlenstoff, was einen Anteil an Substitutionsreaktion 1.Ordnung und damit ein nichtstereoselektives Verhalten erwarten lässt, doch sorgt in diesem Fall der Einfluss der unmittelbar benachbarten Carboxylgruppe mit dem negativ induktiven Effekt (-I) dafür, dass die Entstehung eines Carbeniumions nicht begünstigt (stabilisiert) wird.

Eine Darstellung mit Hilfe der Cyanhydrinsynthese aus Acetaldehyd und Blausäure stellt eine weitere Möglichkeit dar. Nach Deprotonierung greift der Kohlenstoff des Cyanates mit seinem freien Elektronenpaar das positiv polarisierte Carbonylkohlenstoffatom nukleophil an. Es schließt sich eine nukleophile Substitution an. Das Nitril wird verseift. Da der erste Schritt ein Racemat ergibt, ist auch das Endergebnis ein Racemat.

 

oder

Lösung zu 3.11

Der pKS-Wert der Carboxylgruppe liegt bei 2,8 und der pKB-Wert der alpha-Aminogruppe bei 9,8. Es ist also wahrscheinlich, dass ein Salz gebildet wird, also die Säure deprotoniert und die Base protoniert vorliegt.

Lösung zu 3.12

Die Struktur der Aminosäuren entscheidet über ihre Löslichkeit in unterschiedlich polaren Lösungsmitteln. Die Anzahl und Art geladener oder polarer Gruppen einerseits und die Größe und Art unpolarer Reste andererseits bestimmen die Hydrophilie der Substanzen.

 

Lysin
Asparaginsäure
Phenylalanin

Je ähnlicher die Polarität von Lösemittel und zu trennender Substanz ist, desto schneller (weiter) läuft die Substanz.

Laufmittel a ist ein basisches polares Laufmittel. Asparaginsäure hat darin 2 geladene Gruppen, Lysin 1 geladene Gruppe und einen polaren Rest. Phenylalanin hat einen hydrophoben Rest. Es ergibt sich daraus die Reihung:

Asparaginsäure > Lysin > Phenylalanin

Laufmittel b ist ein saures polares Laufmittel. Lysin hat darin 2 geladene Gruppen, Asparaginsäure 1 geladene Gruppe und einen polaren Rest. Phenylalanin hat 1 geladene Gruppe und einen unpolaren Rest. Es ergibt sich daraus eine Reihung:

Lysin > Asparaginsäure > Phenylalanin

Laufmittel c ist unpolar. Lysin und Asparaginsäure werden nicht transportiert und bleiben am Startpunkt liegen. Phenylalanin wird auf Grund seine aromatischen Restes transportiert.

Phenylalanin > Lysin/Asparaginsäure